ondheim é considerado um dos maiores autores de musicais da história da Broadway e é celebrado por suas composições para espetáculos de sucesso. Escreveu para West Side Story, em 1957, ao lado de Leonard Bernstein. O musical depois se tornou filme, que vai ganhar nova versão em dezembro deste ano, dirigido por Steven Spielberg. Também dividiu trabalho em Gypsy, de 1959, assinando as letras para as músicas de Jule Styne. Outros musicais de sucesso em seu nome são Sweeney Todd (1979), Sunday in the Park with George (1984) e Into the Woods (1987).

O artista ganhou seis prêmios Tony de melhor trilha sonora original pelos espetáculos Company, Follies, A Little Night Music, Sweeney Todd, Into The Woods e Passion. Também ganhou um prêmio Pulitzer em 1985 pelo espetáculo Sunday in the Park.

Além de trabalhos no teatro, Sondheim escreveu música para alguns filmes. Entre eles estão a trilha sonora de Stavisky, de Alain Renais de 1974 sobre um financista e malfeitor francês, e a canção Sooner or Later (I Always Get My Man) do filme Dick Tracy, de Warren Beatty, que ganhou Oscar em 1991. Além disso, seis álbuns de elenco dos seus espetáculos ganharam Grammy. Também ganhou Grammy de canção do ano, em 1975, com a música Send In the Clowns.