Elliot Small começou a cantar em 1940, menino de tudo, e aproveitou a mudança de sua família para Nova York para, aos poucos, inserir-se na música, tendo começado a cantar em ruas. Seu tio era músico, e Small, desde pequeno, adorava escutar música clássica e assistir aos filmes com Fred Astaire. Em NY, ele se apresentava nas esquinas da Broadway, antes da mãe ser morta pelo padrasto. Ele retornou à Louisiana com a avó, e lá começou a pegar gosto pela gaita com o tio. Em 1960, em Nova Orleans, começou a e apresentar em bares e casas noturnas , tendo voltado a morar em Nova York em outras temporadas, sempre retornando à terra natal. Small foi o primeiro artista a assinar contrato com a Playing for Change Records/Concord Music Group, depois da promissora colaboração com o grupo, tendo se apresentado na televisão, em programas como o Tonight Show.



